常用名 三丁基乙烯基錫 

別  名 三正丁基(乙烯基)錫 | 乙烯基三丁基錫

英文名 (6-Butyl-5-decen-5-yl)-λ2-stannane

CAS號 7486-35-3 

EINECS 231-291-4

分子式 C14H30Sn 

分子量 315.082

密  度 1.085 g/mL 

沸  點 104-106 °C 

熔  點 <0oC

閃  點 >230 °F

性  狀 透明無色至淡黃色液體

溶解性 能夠溶于大多數(shù)有機溶劑，可以在不同的有機溶劑中使用

用  途 

1.丁基乙烯基錫在金屬鈀催化劑參與下與有機親電子試劑比如鹵酸1)和乙烯基三氟甲磺酸2)反應，在親電體位置上引入乙烯基團.

2.在溫和的條件下加入金屬鈀催化劑三丁基乙烯基錫可以和高價碘發(fā)生甲叉偶聯(lián)反應3)。

儲存條件密封于陰涼干燥環(huán)境 

穩(wěn)定性1.如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解。2.對空氣和濕氣相對比較穩(wěn)定，但因含有C-Sn鍵而有劇毒，建議在通風櫥中小心操作和使用。3.乙烯基三丁基錫在現(xiàn)代有機合成中主要被用于金屬鈀催化的偶聯(lián)反應，在底物分子中引入乙烯基。乙烯基三丁基錫和與sp2雜化碳原子相連的鹵化物或者三氟磺酸酯在金屬鈀催化下發(fā)生的C-C偶聯(lián)反應是該試劑目前最成熟和應用最廣泛的反應。反應生成芳基乙烯產(chǎn)物或者1,3-二烯產(chǎn)物，該反應也稱為Stille反應。多種不同的鈀催化劑均可用于該反應，金屬配體對反應的活性影響較大。鹵代烴中碘化物的活性最高，但溴化物的應用最廣泛 。氯化物只有在結(jié)構(gòu)特殊的分子中能夠發(fā)生反應 ，二鹵化物有可能實現(xiàn)選擇性乙烯基化 。乙烯基三丁基錫另一個成熟的反應是與酰氯在鈀催化下發(fā)生的C-C偶聯(lián)反應，生成α,β-不飽和酮 。該反應一般在加熱條件下進行，但最近有人在室溫下完成了在酰氯存在下乙烯基三丁基錫與亞胺的加成反應。乙烯基三丁基錫與α,β-不飽和羰基化合物的共軛加成反應也經(jīng)常得到應用。最近有人使用銠催化劑可以在該反應在水溶液中完成。